(память 07/20 мая, 21 мая/03 июня, 23 июня/06 июля, 26 августа/08 сентября, 07/20 октября)
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана и принесена в Псково-Печерскую обитель псковскими купцами Василием и Феодором около 1521 года. Особенно прославилась чудесными исцелениями в 1524 году. Эта святая икона и святая икона «Успение» прославились в 1581 году во время осады Пскова польским королем Стефаном Баторием.
В главном приделе Успенского собора хранятся два чтимых списка с чудотворной Псково-Печерской иконы Божией Матери “Умиление”, которая, как и образ Успения Пресвятой Богородицы, явила множество чудес.
Икона “Умиление” написана некиим иеромонахом Арсением с Владимирского образа Божией Матери. В Печерскую обитель она принесена в игуменство преподобного Корнилия.
При царе Феодоре Иоанновиче она украшена жемчугом и каменьями — алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами в память чудесного избавления города Пскова от осады войск польского короля Стефана Батория в 1581 году.
Тогда чудотворные иконы Божией Матери “Успениe” и “Умиление” были посланы к защитникам Пскова. Неприятель за пять месяцев осады тридцать раз штурмовал Псковский кремль, но города так и не взял.
В память этого события каждый год в седьмую Неделю по Пасхе чудотворную икону “Умиление” носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков. Празднество иконе «Умиление» установлено еще 7 октября в память избавления Пскова от нашествия Наполеона в 1812 году.